Trước khi thành lập YG Entertainment ông là một thành viên của nhóm nhạc Seo Taiji and Boys nổi tiếng vào thập niên 1992 đến 1996 cùng với Lee Juno và Yang Hyun-seok. Yang cho biết lần đầu tiên anh gặp Seo khi nhạc sĩ đến gặp anh để học nhảy. "Bị thổi bay" bởi âm nhạc của mình, Yang đề nghị gia nhập nhóm và sau đó họ đã tuyển dụng Lee, một trong những vũ công hàng đầu ở Hàn Quốc. Nhóm có ảnh hưởng đến nền âm nhạc Hàn Quốc, nổi tiếng với đĩa đơn "Nan Arayo" (tiếng Triều Tiên: "알아요", "Tôi biết"). Nhóm đã nhận được những lời chỉ trích cho album khác nhau, đáng chú ý nhất cho các bài hát, "Shidaeyugam" (tiếng Triều Tiên: 시대 유감, "Hối hận về thời đại"), mà sự phản ứng dữ dội của người hâm mộ đã dẫn đến việc bãi bỏ luật Kiểm duyệt trước năm 1996. Nhóm tan rã vào năm 1996, với mỗi thành viên theo đuổi các hoạt động solo.